Der erste Besuch eines auswärtigen Sängerfestes durch die aktiven Mitglieder unseres Vereins fand im Jahr 1843, ein Jahr nach der Vereinsgründung, statt. Er verlangte gleich eine weite Reise. Unser Chronist berichtet darüber:

"Das erste Sängerfest machte der Verein in Wertheim a.d.T. mit. Auf zwei mit hessischen Fahnen geschückten Leiterwagen fuhren ungefähr 30 - 40 aktive Sänger nach Wertheim. Sänger Handwerk gab den scheidenden Freunden noch ein Fäßchen Rotwein zur Stärkung mit auf den Weg. Dies soll sehr zur Hebung der guten Stimmung beigetragen haben.

In Wertheim wurden die Umstädter Sänger, die einzigen aus dem Darmstädter Land, mit Jubel empfangen. Als die Pferde vor der großen Menschenmenge und der Musik scheuten, führte sie der Fürst von Löwenstein-Wertheim eigenhändig über die Tauberbrücke. Drei volle Tage blieben die Sänger in Wertheim und verlebten dort so schöne Tage, daß noch viele ]ahre später öfter von dieser ersten Sängerfahrt erzählt wurde."

Mit dem Besuch des Sängerfestes in Wertheim hat der Verein eine für die damalige Zeit sehr weite, lange und strapaziöse Reise unternommen. Mit den modernen Verkehrsmitteln unsere Zeit können wir heute schneller in Amerika sein als die alten Sänger damals in Wertheim. Der Pferdewagen als seinerzeit schnellstes Verkehrsmittel fuhr auf meist unbefestigten, allenfalls geschotterten Wegen. Die eisenbereiften Räder waren ohne bequeme Federung. Man kann sich vorstellen, wie durchgerüttelt die Sänger nach der langen Reise am ZieL angekommen sein mögen.

Außerdem waren sie weitgehend ungeschützt jedem Wetter ausgesetzt. Obwohl sie nach den Lebensverhältnissen ihrer Zeit allesamt abgehärtete Männer gewesen sein müssen, wird sie diese Reise doch einigermaßen mitgenommen haben. Vielleicht aber hat sie der mitgeführte Rotwein die größten Strapazen nicht so sehr spüren lassen. Sollte er vorzeitig ausgegangen sein, hatte man bereits in Klingenberg beste Gelegenheit zur Ersatzbeschaffung. Wir dürfen unseren alten Sangesbrüdern sicherlich zutrauen, daß sie nach gelungener Festteilnahme auch für ihr Wohlbefinden auf der Rückreise gesorgt haben, wahrscheinlich in Gestalt edlen Frankenweines, der auch die Sangesfreude auf dem weiten Weg nach Hause befördert haben mag.